江苏省常熟中学的前身是1938年创办于四川合川的国立第二中学。抗战胜利后，学校于1946年移址常熟，先后命名为江苏省立常熟中学、苏南常熟中学，至1953年定名为江苏省常熟中学。学校于1956年列为江苏省重点中学，1980年成为江苏省首批办好的重点中学，1990年通过省教委验收，确认为首批合格重点高中。1998年，学校以整体搬迁为契机，深化教育改革，加快发展步伐，2000年，被省教育厅确认为国家级示范性普通高中。2004年转评为江苏省四星级普通高中。
学校现有48个教学班，在校学生2173人。学校各类设施齐全，配置合理，利用充分。校园占地面积达250亩，校舍建筑面积达6万平方米。学校布局合理，构思精巧，环境优美，富有教育性和艺术性。校园内绿草如茵，花林飘香。“晴川园”、“莘园”富有寓意，各座艺术雕塑神态各异。艺术长廊内建有“快雪堂”碑廊，镶嵌列代书法名家法帖，尽显古代名家书法之精华。丰富了学校的文化底蕴，营造了有鲜明特色的校园文化氛围。
学校拥有一支老中青相结合，学科齐全、结构合理的骨干教师队伍，有教授级中学高级教师1名，江苏省特级教师2名，苏州市名教师4名，苏州市中青年学科带头人10名，常熟市名教师3名，常熟市教育科研学术带头人5名，常熟市学科带头人71名，教学能手42名，常熟市德育带头人3名，德育能手10名，优秀教师群体已经形成。
学校坚持“以学生发展为本，面向全体学生”的办学理念，进一步打造校园文化和课程改革两大办学特色，持续提升办学内涵，全面推进素质教育，有力地彰显了办学价值。学校教育改革和发展取得了显著成绩，学校被评为“江苏省文明单位”、“江苏省德育先进学校”、“江苏省青少年法制宣传教育先进集体”、“江苏省体育卫生两个条例优秀学校”、“江苏省平安学校”、“江苏省基础教育课程改革先进集体”、“江苏省学生军事训练工作先进单位”、苏州市“会休息、会自学、会健体”活动先进学校等荣誉称号，受到社会各界的广泛赞誉。
