晚清时期，西学东渐。迨十九世纪末，清政府通令将书院改为中西学兼习的学堂。同时，随着西方近代科学与资产阶级民主思想的传播和中国近代工商业的发展，绍兴地方一批爱国人士和先进知识分子致力于育才救国，极力倡导和兴办新式学堂。1897年（清光绪二十三年），山阴乡绅、维新人士徐树兰（仲凡）捐银一千两，并筹得山阴县沙租及绍郡茶业公所捐款四千余元，仿盛宣怀所创天津中西学堂，以二等学堂（相当于中学）规制创办绍郡中西学堂，并由浙江巡抚廖寿丰奏明清廷备案，领绍兴乃至浙江近代教育之先。
绍郡中西学堂假府城古贡院之山（阴）会（稽）豫仓址（今越城胜利西路563号）为校舍，于二月初一日（公历3月3日）正式开学。定学额40名，习国文，外国文，算学三科；另有附课生20名，专习外国文和算学。修业年限为五年。首任监董（校长）何琪（浪仙），徐氏自任督办（校董）。
1898年冬，戊戌变法失败后，在京城任翰林院编修的蔡元培（孑民）认定清廷政治改良无望，乃弃官回绍，应聘出任绍郡中西学堂总理（校长）。蔡氏视事之初，即规划创立“养新书藏”图书室，手订借书略例15条，并在尚无学制可循的情况下，因材施教，按学生年龄及国学程度分级授课。
1899年7月，学堂更名为绍兴府学堂。蔡元培招揽“极一时之选”的教员，力排守旧势力的阻挠和干扰，积极推进新式教育：购置科学仪器，改革课程设置，自编教材课本，先后增设日文、体操、测绘、物理化学等课，并率先引进外籍教员。在蔡元培的主持下，绍兴府学堂经革新成为清末国内新式学堂的佼佼者之一，在中国近代教育史上占有一席之地。
1900年秋，蔡元培因不满于守旧派的反对和校董的干涉，愤而辞职，学堂为之停办一年。
1901年秋，何寿章（豫才）出任学堂总理，招收学生重行开学。徐锡麟（伯荪）来校任经学兼算学教员；徐两年后升任学堂副办（副校长），兼测绘、体操教员。
1902年春，校舍迁至龙山书院（今绍兴府山公园烈士纪念碑基址一带），稍事修葺，学生增至80余人。并始设博物课，历史、地理亦脱离国文而分科。是年4月，始提取绍属八邑公款为本校经费，并拨入原蕺山书院财产之半。本校从此为官立。
1903年，停招附课生，附设师范部，定学额20名，是年11月，举行首届毕业考试，有胡豫、沈光烈、徐世保等五人成绩及格予以毕业，为今绍兴市境内最早的中学毕业生。
1904年1月（清光绪二十九年十二月），清政府颁布《奏定学堂章程》（即“癸卯学制”），办学始有章可循。本校课堂及一切设施悉遵《中学堂章程》，并参酌本地实际情形办理。1906年起，乃改名为绍兴府中学堂。
1906年12月，绍兴府八邑劝学所总董（犹今之教育局长）集会协商，决议并呈准改建仓桥试院为府中学堂新校舍，并公推曾留学日本大阪高等工业学校的的袁翼（涤庵）为监督（校长）。1907年春，校舍动工；同时派员赴沪添购图书，并东渡日本，购进大量理化仪器，化学药品、博物标本、生理模型及运动器械等。是年秋，仓桥新校舍（即胜利西路213号今址）竣工，占地50亩，规模初具。即招生开学，当年有学生116人。
1908年，学制改为四年。是年，同盟会会员、“南社创”始人之一陈去病应聘来校任国文教员，以文学鼓吹革命，组织部分师生成立“越社”。
1910年（清宣统二年）9月，周树人（鲁迅）由浙江两级师范学堂来校任监学（教务主任）兼博物教员一年。周氏提倡“读活书”，主张接触社会实际，注重实验实习，组织师生赴南京参观南洋劝业会，带领学生去野外采集博物标本；辛亥革命期间，组织学生武装演说队上街宣传，并亲率学生集队出城欢迎王金发部光复绍兴。
1911年春，省咨议局议决，本校改为省立，经费由省统筹支配，命本校为浙江省第五中学堂。是年11月，绍兴军政分府派员接收本校。
1912年（民国元年），奉省令本校正式改称浙江省立第五中学，于3月开学。从此学校经费始出诸省库，校长由省教育行政部门聘任，学校规制渐臻完备。
其间，先后有留学日本早稻田大学师范科的钱遹鹏（锦江）、朱宗吕（渭侠）等主持校政，屡有改革举措,如整顿学风，改革考试办法，增设手工科，开展课外活动等等。校风为之丕变，学业为之提高，毕业生常有十分之六七考入北京大学、南京高等师范学校（今南京大学）,且升学后成绩亦多列各大学前茅。1916年，参加第一届全省中等学校联合运动会，本校成绩与省立第一师范学校并列第一；1918年，参加第二届全省中等学校联合运动会，本校夺得田径赛团体冠军，荣获大银瓶一座。省立五中由是声誉鹊起。
1919年5月，北京爆发反帝爱国学生运动。本校联合绍兴各校师生，组织数千人集会游行，声援北京学生。《越州公报》为些发表社论，赞曰“可敬我五中学生也，可爱我五中学生也”。并与省立五师、越材中学等校致电全国学联，“坚决拥护蔡（元培）校长，严惩卖国贼”。6月初，联合他校师生两千余人集会，宣布总罢课，并电北京政府，抗议逮捕爱国学生，誓不承认亡国的“二十一条”。后又组织学生救国讲演团，宣传抵制日货；成立救国新剧团，排演进步话剧；与省立五师联合创办《绍兴学生》半月刊。1921年初，本校体育教师俞飞鹏辞职，赴广东投奔国民革命。
1921年3月，首次成立校友会，并建立校友会基金。是年起，化学课始增设学生分组实验，课外活动始增设篮球项目。
1922年，颁行新学制（初高中各三年）。本校始招三年制初中新生两班，停招旧制新生。
1923年8月，省立五师奉命并入本校，乃以仓桥校舍为中学部，龙山校舍为师范部，并始设三年制师范讲习科。是年，蔡元培、蒋梦麟、经亨颐、沈玄庐等先后应邀莅校发表讲演。聘吴庶五女士为图画教员，为本校有女教师之始。
1924年，江浙军阀交兵历时数月，省教育厅停拨经费。为顾全学生学业计，校长方豪（俶新）力倡刻苦办学，全体教职员同心协力维持学校，继续授课，在维持期内不支薪修。故当其他省立各校纷纷停顿之际，本校弦诵仍一日未辍，因获教育部嘉奖。
1925年6月，旧制最后一届学生17名毕业，新制初中首届学生37名毕业。
1926年7月，师范讲习科首届学生12名毕业。8月，始招三年制高中一年级新生一班。
1927年，奉命停办高中，该班学生转学于省立杭州高级中学。是年秋季招生，男女兼收，为本校有女学生之始。
1928年春，绍兴县立女子师范学校奉命并入本校师范部，女师旧址（今北海小学）改设五中附小第二部（后改绍兴县立第三小学）。是年，始成立学生自治会；扩图书室为图书馆，并对校外人员开放。
1929年8月，师范部停招师讲科新生，改设一年制师资训练班，招收初中毕业生及现任小学教师加以培训。翌年，师训班首届学生8名毕业。1931年7月，师讲科第六届学生、师训班第二届学生同时毕业，本校师范部于是停办。
1931年8月起，沈金相（铸颜）出任本校校长凡十年。是年逢“九一八”事变，全校教职员一致决议，电呈国民政府，“愿各献一月所得拨充战费”，支援抗战。并联络省立杭高师生，派代表赴宁吁请当局出兵抗日，收复失地。全校学生每周六下午开赴大校场进行军事训练，以示抗战决心。三年后，全校师生又茹素七日，以所节缩膳金建造“九一八”纪念碑一座。碑呈炸弹形，立于校园，以激励师生复国仇雪国耻之念。
1932年，试行模范室（自修室、寝室）制，成效显著，为本校实施规范化管理之始。
1933年1月，本校20名毕业生参加全省首届初中毕业会考，仅一人及格。全校师生视为莫大之校耻，誓必最短期间洗雪之。7月，举行全省第二届毕业会考，本校42人与考，全部及格，且各科成绩均列甲等，团体和个人成绩均冠于全省。是年秋，本校以只办初中故改名为浙江省立绍兴初级中学。
此后几年内，全校教职员艰苦创业，自筹资金，先后修建理化实验室、大礼堂、音乐堂、劳作室、图画室及学生办公室、盥洗室、浴室、娱乐室等教学与生活设施，更新教室、自修室全部桌椅。
1936年秋，添设简易师范部。
1938年秋，恢复高中部，招收初高中一年级新生及简师新生各一班，学校办学规模进一步扩大，遂改校名为浙江省立绍兴中学。
当抗日战争爆发最初两年，沈金相校长以“读书不忘救国，救国不忘读书”号召师生。一面于战火威胁中坚持学校正常课业，一面实施战时教育，增加军训课程及救护、野营等有关军事内容。
1939年5月至7月，侵华日军飞机三度轰炸绍城。本校及附小多处中弹，并遭机枪扫射，校工一人罹难，教室宿舍毁损严重。学校乃先后迁徒于兰亭、栖凫、芳泉、漓渚及诸暨枫桥花明泉等地继续复学授课。翌年春，又迁嵊县崇仁镇廿八都复课。
1941年4月，绍兴沦陷，仓桥校舍被敌寇占为兵营，接着嵊县告警。本校师生乃继续南撤东阳玠溪，直至缙云壶镇，并于6月初复课。7月，高中部首届学生37名于是毕业。
流亡办学两年间，本校师生跋山涉水，转辗千里，于冒险犯难中抢运和保护图书仪器校具档案，于颠沛流离间负笈苦读弦歌不绝，以祠堂庙宇为教室，以山地田野为操场，诚可谓艰苦卓绝，玉汝于成。
1941年8月，学校自缙云壶镇迁回嵊县廿八都，称省立临时中学第一部，有高中、初中、简师三部学生共七百余人。旋将简师部移于下相村。
1942年2月，省令本校复名为浙江省立绍兴中学。5月，日寇再度南侵，诸嵊陷落。本校师生分批再次南撤，经新昌、磐安、东阳、缙云、丽水，达于浙南宣平、瑞安大峃。中学部学生分别并入省立第二临中、省立第三临中，简师部学生则分别并入省立金华师范、省立温州师范。此后本校停办一年
1943年6月，省教育厅委任赵载梁为校长领命复校，觅定天台街头镇校舍，于9月开学。1944年2月，又在天台浙西村另择校舍，直至抗日战争胜利。浙西地处农村，学校发动学生开展农作物助收运动，帮助抗日军属及其他农家收割稻麦；又因地制宜，开展农业生产劳动，租田广种蔬菜，饲养家畜，师生副食品基本自给自足。其间并组织绍中剧团，创办“绍中”月刊，宣传抗日救亡；发动知识青年从军运动，有19名高中学生志愿投笔从戎，奔赴抗敌前线。
1945年8月，日本投降。学校召开庆祝大会，狂欢数日。旋即组织复员委员会，筹划复员事宜。10月，校长赴绍正式接收仓桥校舍，则教室宿舍满目疮痍，原有设备破坏殆尽矣。
1946年1月，举校自天台迁回绍兴。3月，正式上课。5月，举行校友会会员大会，通过“发动旧绍属七邑校友组织校友分会”等案。
1947年2月，章景鄂（鲁瞻）编定《绍中五十周年史稿》及校庆纪念册，以垂后世。3月，举行本校成立五十周年庆祝大会及其他各项纪念活动。6月2日，我校“北风学社”等学生社团的进步学生钟敬又、茹铁珊、宋承治等人，积极响应我党领导的全国性的“反饥饿、反内战、反迫害”学生爱国运动，发表罢课宣言，并由学生自治会决定全校学生举行罢课，同时还组织学生到轩亭口、大善寺等闹市区向群众进行宣传。此一行动是属于解放战争中第二条战线，意义深远，被载入《中共绍兴党史》。
1949年5月，中国人民解放军解放绍兴。6月，绍兴市军事管制委员会委派梁耀东为代表接管本校。7月，成立校务委员会；绍兴县立锡麟初级中学（前身为绍兴县中）奉命并入本校，校址设在本校分部（现胜利西路563号大通学堂）。8月，浙江省十行政专署委任钱叔亮为校务委员会主任委员。
五十年代初期，学校贯彻“整顿、巩固和提高为主”和“学校向工农开门”的方针。组织工读委员会，学生课余开展工农业生产，以工养读，解决就读经费困难，工农子弟入学人数逐年增长。广大师生响应“抗美援朝，保家卫国”的号召，先后有188名学生参加志愿军赴朝鲜作战，教职工踊跃捐献飞机大炮，共捐款一千五百余元。
1953年起，中学教育纳入国民经济发展计划，本校事业得到新的发展，省人民政府委任绍兴市市长黎明兼本校校长，钱叔亮为副校长。7月，绍兴市中等学校联合招生委员会成立，由钱叔亮校长任主委。是年起，改春、秋两季招生为秋季招生。是年，本校初中学生丁文玉参加浙江省田径选拔赛，打破女子八十米低栏省纪录。
1954年，试行准备劳动与卫国体育制度（简称“劳卫制”）。始建科学馆，教学仪器设备得到较大改善。本校被确定为省重点中学。
1955年4月，本校改称为浙江省绍兴中学，省人民委员会任命钱叔亮为校长。是年，成立中共绍中支部，开始在教职工和高中学生中发展党员，首任党支部书记王焕照。
1956年，各地中学一律以序号命名，本校始称浙江省绍兴第一中学。是年，进行教师工资改革，工资额有较大增长。
这一时期，学校贯彻执行教育部颁“中学暂行规程”“中学教学计划”“中学生守则”等教育法规和党的知识分子政策，教育事业稳步发展，学校教学秩序正常，教育质量全面提高。其时，在校学生常在千人左右，升学率常在百分之八九十，1956届高中毕业生百分之九十五升入高等学校，成为本校发展史上最好的历史时期之一。1957年，林星任本校第二校长，主持日常工作。3月，举行庆祝本校六十周年校庆活动，新老校友千余人聚会联欢，海内外函电纷至沓来，其景况亦盛矣哉。
1957年下半年，反右派斗争扩大化。本校有七名教职员被错划为“右派分”，不公正地受到降职降薪、开除公职甚至劳动教养等处分。
1958年起，贯彻“教育为无产阶级政治服务，教育与生产劳动相结合”的方针，生产劳动列入教学计划。本校始建立校办工厂、农场、畜牧场，开展勤工俭学活动，校办工厂生产的倒顺开关一度行销省内外。但受“大跃进”运动影响，学校师生参加政治活动过多，参加生产劳动过多。学校教学秩序被打乱，教育工作背离客观规律，教育质量降低。
1961、1962年，贯彻“调整、巩固、充实、提高”的方针，学校对校办“三场”进行整顿，师生参加劳动时间减少。学校开始组织教改试点班，对语文、数学、外语等学科进行改革试验。
1963年3月，广泛开展“学雷锋”活动，取得显著教育效果，此后成为学校经常性活动。是年，始贯彻实施教育部颁《全日制中学暂行工作条例》等教育法规，建立和健全学校规章制度，正确执行知识分子政策，调整教职工工资。自此学校工作重点转入以教学为中心，全面贯彻教育方针，提高教育质量、探索教育规律的轨道。其时，本校无线电、航模、海模等科技活动为绍兴独步，校田径、篮球、排球等传统项目独领风骚，校歌舞团和教工话剧团享誉校内外。
1966年6月起，“文化大革命”运动席卷绍兴各中学，本校被迫“停课闹革命”。由是初中连续两年停止招生，高中连续四年停止招生。
1967年10月，学校“复课闹革命”。由于管理体制被肢解，教师队伍被离散，教学设施被破坏，课程设置被打乱，学生思想被毒害，学校正常教学秩序无法建立，教育质量严重下降。本校广大教师对“文化大革命”期间的种种倒行逆施，曾进行不同方式和不同程度的抵制和斗争。
1968年，“工人毛泽东思想宣传队”进驻本校实行领导。开始“清理阶级队伍”，许多教师和职工受到残酷斗争无情打击，部分教师被下放到农村，三名教师被迫害致死。后又成立校“革命委员会”，领导和管理学校。是年10月，1966年至1968年三届初高中学生全部毕业离校，其中大多数“上山下乡”，到农村插队落户。同年，初中恢复招生，学制改为两年。1970年，高中恢复招生，学制改为两年。
1976年10月，全校师生欢庆粉碎江青反革命集团的伟大胜利。此后头两年，学校工作主要拨乱反正，逐步清理和清除“左”的错误影响，并联系实际揭露批判林彪、江青反革命集团破坏教育事业的罪行。
1977年，恢复高等学校招生考试制度，本校学生14人被高校录取。是年，调整部分教职工工资，本校有百分之四十的教职工增加工资。
1978年起，贯彻“调整、改革、整顿、提高”的方针，学校从整顿教学秩序入手，贯彻执行教育部颁《全日制中学暂行工作条例》（试行草案）和省教育厅颁《浙江省中小学教育管理工作的暂行规定》，执行教育部颁《全日制中小学教学计划》（试行草案）及稍后颁布的“中小学生守则”（草案）、“国家体育锻炼标准”等，学校教育重新走上正轨，教育质量逐步回升。是年，恢复初、高中招生统一考试制度，初中学制恢复为三年。本校被定为省、地、县三级重点中学。学校党组织开始平反“文化大革命”和历次政治运动中的冤假错案，清理和纠正历史遗留问题，落实有关政策。
1980年，高中学制恢复为三年。本校高一年级开始执行六年制教学计划。本年起，开始实行班主任专项津贴。
1981年2月，浙江省政府批准本校为全省首批办好的18所重点中学之一。3月，浙江省委书记铁瑛来校视察。是年，开始全面执行教育部颁发“全日制六年制重点中学教学计划”；开始进行新建东教学楼等基础设施建设；正式建立本校鲁迅纪念室。是年下半年初，本校停办历时四年的高中复习班。
1982年3月，举行本校八十五周年校庆活动，并编印校友录；广泛开展以“五讲四美”为主要内容的首届文明礼貌月活动。是年，新科学馆落成。始开设劳动技术教育课，加强学生课外体育活动，课余学科活动渐次恢复和发展。庄明被评为全国三好学生。
1983年7月，“文革”后本校首届三年制高中两班学生毕业。是年起，本校高中毕业生参加全省重点中学三年制高中毕业会考，至1988年，合格率每年均为百分之一百。
1984年7月，“文革”后本校全面执行三年制教学计划的首届高中毕业生254人，其中186人被各类高校录取。是年，编报学校总体平面规划，新图书馆、学生宿舍楼相继落成。
1985年，贯彻执行教育部“关于内地十六省市为西藏办学的几项具体规定”，本校增设民族初中班，首届招收藏族学生50名于9月入学；此后逐年招生，满额为二百名。9月10日，本校举行首届教师节庆祝活动。11月，召开本校首届教职工代表会议，以对学校行政实行民主监督及维持教职工合法权益，以后每三年换届。12月，新建西教学楼落成。是年，全国改革教师工资制度，开始实行以职务工资为基础的结构工资制。
1986年，进行中等教育体制改革，本校改制为普通高级中学，停招初中一年级新生。本年起，绍兴市区实行高中划区招生，本校高中生源情况开始出现较大变化。是年，学校成立政教处，以加强德育工作，原教导处改称教务处。杨岳生被评为浙江省地理特级教师。
1987年3月，举行本校建校九十周年纪念活动，并编印纪念册。4月，王柏根老师及学生陈班、李群英随绍兴市中学生乒乓球代表团出访友好城市日本西宫市。5月，举办本校首届文化艺术节，以后逐年举行。6月，首次开展教师专业技术职务评审。7月，旅奥地利侨胞、本校校友鲁家贤捐资设鲁家贤奖学金，并评定首届获奖者。是年，本校先后获第四届全国中学生物理竞赛浙江赛区集体优胜奖和浙江大学首届竺可桢教书育人奖。
1988年5月，收回“文革”期间被物资局占用的本校房舍。6月，首次教师专业技术职务评审结束，本校108名教职员获各级技术职称。7月，本校最后一届初中四班学生毕业。是年，国家教委副主任柳斌、西藏自治区代表团等先后来校视察西藏班。先后接受日本国福光町、芦原町、西宫市友好访华团来校访问，张礼炯校长及学生王新宇随绍兴市教育考察团出访日本，国际教育交流活动逐渐开展。
1989年6月，本校西藏班首届藏族学生45人毕业返藏。10月，浙江省委书记李泽民、省教委主任邵宗杰等来校看望和慰问西藏班师生；拉萨市经济考察团、西藏自治区人大常委会代表团、拉萨市考察慰问团等先后来校考察西藏班工作并慰问师生。是年，本校增设分别由老校友邵鸿书、美籍华人冯绥安捐资设立的邵氏奖学奖，冯绥安奖学金；成立“省立绍中（19311941）校友联谊会”，校友返校寻根及联谊活动日趋活跃。本校地理教师杨岳生被评为全国先进工作者，受到国务院表彰。高二年级学生宣佩琦获第六届全国中学生物理竞赛浙江赛区一等奖。
八十年代，本校先后由国家投资120余万元，新建教学楼、实验楼、图书楼、宿舍楼、餐厅、校门等，投资16余万添置科学仪器药品和图书等，并建立语音实验室、电子计算机房等，办学条件进一步改善。学校多次被评为浙江省中小学实验和仪器工作先进单位、浙江省民族团结先进集体和“国家体育锻炼标准”达标先进集体等各级各类先进集体。学校党支部被评为浙江省先进党支部。学校先后分别入选《教育大辞典》、《中国名校录》。本校学生在全国中学生田径运动会、浙江省中学生运动会、浙江省航模大赛、全国中学生物理竞赛等赛事中开始崭露头角。
八十年代后期起，学校进一步端正办学思想，自动退出升学率竞争。针对本校生源变化的新情况，学校致“抓全面，抓合格，抓优化”，坚持全面贯彻教育方针，面向全体学生，全面提高质量，积极进行由应试教育转向素质教育的实践探索。学校加强师资队伍建设，强化德育工作，优化第二课堂，开展教育科研，学生高中会考成绩逐年提高，高考升学率稳中有升。于是，一批学有特长的优秀学生脱颖而出，成为全国各类学科竞赛中的佼佼者。
1990年，本校再度获得全国中学生物理竞赛（第七届）浙江赛区集体优胜奖，宣佩琦获该赛项一等奖。1991年，宣佩琦赴哈瓦那参加第22届国际中学生物理奥林匹克竞赛，成绩名列第九，获金牌奖；同年本校获华东区计算机竞赛特等奖，获全国青少年信息学（计算机）竞赛浙江赛区团体第一，囊括省赛前三名，并受命组成省队参加全国比赛；徐颢获第八届全国中学生物理竞赛浙江赛区一等奖，傅松涛获东华杯全省化学竞赛第一名。1992年，丁立参加全国中学生光学知识竞赛获一等奖（第一名）；孙晓天获全国中学生化学竞赛浙江赛区一等奖。1994年，本校获全国中学生化学奥林匹克浙江赛区团体优胜奖，宣纲获该赛项一等奖；过晓冰获全国“希望杯”计算机程序设计竞赛第一名；董蓉获全国“希望杯”计算机程序设计第二名，并获全国信息学联赛一级选手称号。其后，本校又先后获浙江省奥林匹克计算机竞赛男女总分第一名，全国中学生化学奥林匹克竞赛浙江赛区团体优胜奖。学生个人有：倪晟宇获全国计算机联赛一等奖及一级选手称号；张江祥获全国中学生化学奥林匹克竞赛一等奖及浙江省中学生生物竞赛一等奖；谢枫、方华获全国数学竞赛一等奖；曹顿华获浙江省航海模型比赛无线电遥控船模Fe-A第一名；郭烽获全国青少年信息学选拔赛浙江赛浙江赛区一等奖等等。
九十年代初，学校致力于完善和规范各项教育教学管理制度，加强和改善学校德育工作，本校两度被评为浙江省先进学校。
1990年8月，陈钧海被评为浙江省数学特级教师。
1991年12月，本校鲁迅工作室、鲁迅陈列室完成重新布置并对外开放。
1992年3月，举行95周年校庆活动。同月，省立绍中校友联谊会发起并捐资设立沈金相奖学金。10月，名誉校友何继昌捐资设立何继昌（藏生）奖学金。翌年，旅港苏浙同乡会捐赠的电脑教学中心启用。
1994年1月，国务院副总理李岚清在省长万学远陪同下来校视察。5月，本校通过省教委对首批办好的重点中学的合格督导评估。11月，市政府召开全市教育大会，本校被列为绍兴市重点高中建设的重点。学校以全市教育大会提出启动教育工程为契机，在市委市政府的大力支持下，开始启动新一轮的学校现代化建设，同时积极推进学校内部管理体制等项改革和校风校纪建设，努力提高办学规模效益，争创省一级重点中学。是年7月，费锡如就任本校校长。8月，费锡如、杜心忱分别被评为浙江省语文、外语特级教师。
1995年春，本校校舍改建工程总体方案通过论证。总投资1500万元的第一期改建工程破土动工，省教委主任陈文韶等参加奠基仪式；其后，绍兴旅港同乡会会长、校友车越乔为本校改建工程捐资人民币70万元。6月，建立校党委，俞骥任党委书记。9月，建立校长负责制，着手拟订学校总体改革方案。同月，省教委评估组对本校进行省一级重点中学认定性评估，并获得通过；10月，经省教委批准公布，本校遂成为全省首批认定的13所省一级重点中学之一。同月，本校举行开办西藏班十周年庆祝活动。
1996年7月，绍兴市教委进一步改革普通高中招生办法，本校生源情况局部得到改善。8月，建筑面积为15000平方米的主体教学楼竣工，楼高24米，集教学、办公、实验、艺术活动于一体，可容纳30个教学班，百年老校由此焕发现代化的青春。10月，拥有300米跑道的运动场建成，校舍改建一期工程告竣。同月，旅港同胞、本校校友胡鸿烈捐资设胡鸿烈教育基金。是年，费锡如校长题写校训，曰“求真”，以勖勉本校师生求真理，做真人。
1997年4月9日，绍兴一中百年校庆大会在市人民剧院隆重举行。1500余校友济济一堂，校长费锡如、省府秘书长杨丽英、市委书记沈跃跃、台湾校友陈梅生、香港校友代表车越齐、大陆校友代表沈士团等在大会上讲话。校庆筹委会先后收到国务院副总理李岚清、国家教委副主任柳斌、省长万学远、副省长张启楣、省教委主任陈文昭、市长纪根立等领导的题词10余幅；收到中科院院士金善宝、中科院院士沈家骢，国家建设部科技委副主任许溶烈等著名校友的贺信39封；收到清华、北大、复旦等名校的贺电32条；收到省内名重点中学、市委市府及市各部委办及市内兄弟学校的贺幅160余幅。之前，绍兴日报头版刊发专稿《百年老校竞风流——写在绍兴一中100周年校庆之际》，绍兴电视台三次播出本校教师骆义松撰稿并负责拍摄的校庆专题片《担起明天的太阳——献给绍兴一中建校100周年》。同月，本校与文成玉壶中学签订《肩并肩结对帮扶协议》。
1998年2月，本校被评定为浙江省文明学校。4月，校长办公会议决定对结构工资进行微调。同月，本校获“民族团结进步单位”嘉奖。同月，王柏根老师被评为西藏自治区先进教育工作者。5月，费锡如当选为市第四届人大代表，骆义松当选为第四届政协委员。9月，隆重欢送西藏班学生去柯桥中学学习。是年，本校获浙江省肩并肩师资扶贫十佳学校荣誉。
1999年2月，本校被评为浙江省中小学普及实验教学工作先进集体。同月，《求真》小报创刊。4月，通过省一级重点中学复查。9月，陈合力被评为浙江省优秀教师。10月，王玲玲获浙江省劳动模范称号。是年，本校被评定为浙江省现代教育技术实验学校。
2000年4月，根据绍兴市人民政府办公室（1997）7号《关于修复与保护大通学堂协调会议纪要》及（1997）30号《关于进一步落实大通学堂修复与保护工作协调会议纪要》文件精神，绍兴一中与绍兴市文物管理局签订协议书：大通学堂西轴教室三进建筑产权属绍兴一中所有，并交由绍兴市文物管理局修复和有限期使用十五年。同月，王玲玲获全国劳动模范称号。6月，农工民主党一中支部成立。7月，许钦彪、陈合力通过浙江省第七批特级教师评审。8月，绍兴一中岛地扩建工程竣工，并交付使用。胜利西路新校区实际投资8860.11万元，建筑面积45896平方米，占地147亩。当时，正值绍兴市北海中学与府山中学合并，于是，绍兴一中原仓桥校园并校产移送给合并了的两初中，两初中因得原绍兴一中校园而被冠名为“绍兴一中初中部”。11月，省委书记张德江视察一中新校，并题词“坚持素质教育，把绍兴一中建成全国一流高级中学”。是年，本校获全国数学联赛浙江赛区团体优胜奖、浙江省化学竞赛团体优胜奖、浙江省生物竞赛团体优胜奖，被评为全国青少年科技活动先进集体。
2001年２月，“关于绍兴一中袍江分校建设的可行性报告”正式向市政府递文，绍兴一中筹建袍江分校的工作紧锣密鼓地进行。3月，校友王大进赠送校史室鲁迅胸像一座。6月，市教委发文称“将东湖中学与绍兴中专合并”，并将“高二90名学生分流到绍兴一中”，原东湖中学11名教师调入本校。9月，费锡如被评为全国优秀教师。12月，绍兴市教育局发文建立以赵兴旺局长为组长、费锡如校长为副组长的绍兴一中袍江分校建设工程筹建小组，自此，分校建设工程开始。是年，本校获第七届全国青少年信息学奥林匹克竞赛优秀参赛学校荣誉。
2002年2月，陈合力受聘为浙江师范大学硕士生导师。3月，第七届全国青少年信息学竞赛暨浙江赛区颁奖大会借本校举行。4月，索罗琵亮保考省长为团长的意大利访问团一行4人访问本校。7月，绍兴一中袍江分校首届高中招生，六个班级的高一新生假座本部科学馆就学。秋，新校园栽下大桂花树30棵。12月，王玲玲当选为浙江省第十届人民代表大会代表。同月，查品洋出任本校校长，统管本部和分校。是年，本校入选“中国名校600家”，获全国中学生化学竞赛浙江赛区团体优胜奖，获第八届青少年信息学奥林匹克竞赛优胜参赛学校称号。
2003年春，新校园栽下大樟树37棵。3月，公开选拔政教处副主任、教科室副主任、团委副书记各一名。4月，骆义松、陈合力、宋建伟当选为市第五届政协委员。6月18日，一中分校落成典礼在袍江隆重举行。分校占地200亩，规模60个班，投资1个亿，建筑面积6.7万平方米。第20届全国中学生物理竞赛浙江赛区颁奖大会在本校举行。8月，在本校就学的分校首届学生转入袍江分校校区继续学习，分校第二届学生在袍江招生。是年，本校获全国中学生数学竞赛浙江赛区团体优胜奖，全国中学生物理竞赛浙江赛区团体优胜奖，又获第九届青少年信息学奥林匹克竞赛优胜参赛学校称号。石璞成获第20届全国中学生物理竞赛一等奖，唐文斌获第20届全国青少年信息学奥林匹克竞赛二等奖。
2004年4月，本校与美国暨欧洲安生文教交流基金会、爱尔兰利姆瑞克大学合作项目签约。第九届全国青少年信息学奥林匹克联赛颁奖大会在本校举行。本校档案室评定为省一级档案室。4月，特级教师许钦彪受聘为浙江师范大学硕士生导师。9月，费锡如、许钦彪、陈合力被评为正高级中学教师。王玲玲被浙江省人民政府授予浙江省功勋教师称号。同月，原国务院副总理李岚清携夫人再次视察本校，并题词：“为培养德智体美全面发展之优秀人才作更大贡献”。10月，陈合力获浙江省劳动模范称号。同月，本校与澳大利亚维多利亚博文中学、伯乐集团合作项目签约。是年，本校获全国高中数学联赛浙江赛区团体优胜奖、全国中学生物理竞赛团体优胜奖、全国高中化学联赛浙江赛区团体优胜奖，获第十届全国青少年信息学奥林匹克联赛优胜参赛学校荣誉。唐文斌获第21届全国青少年信息学奥林匹克竞赛二等奖。
2005年1月，陈合力受聘为浙江师范大学信息科学与工程学院兼职教授。3月，查品洋获全国青少年信息学奥林匹克竞赛功勋校长、陈合力获全国信息学奥林匹克竞赛高级指导教师称号。4月，第十届全国青少年信息学奥林匹克联赛浙江赛区颁奖大会在我校召开。5月，王玲玲获绍兴市十大建设标兵称号。7月，陈合力被授予中国农工民主党优秀党务工作者荣誉称号。8月，卓铭阳获全国生物竞赛优秀辅导员称号。10月，陈银伟、谢澹分获省优质课一等奖。11月，查品洋受聘为浙江师范大学教育管理专业硕士生导师。12月，浙江省第六届知名重点中学校长峰会在本校举行，22位校长相聚一中，交流探讨新形势下学校管理话题。是年，本校获全国生物学联赛浙江赛区团体优胜奖，全国高中化学竞赛浙江赛区集体优胜奖，被评为全国青少年信息学奥林匹克竞赛先进学校及全国青少年信息学奥林匹克优秀参赛学校。胡子诚获第14届全国中学生生物竞赛一等奖，唐文斌、陈帅分获第22届全国青少年信息学奥林匹克竞赛一等奖及二等奖。
2006年3月，第11届全国青少年信息学奥林匹克联赛浙江赛区颁奖大会在我校举行。6月，学校党委获浙江省先进基层党组织称号。同月，绍兴市教育局文件[2006]37号称：根据浙江省民办中小学设置暂行规定，绍兴一中分校从2006年8月起实行“四独立”。同时设立一中分校董事会，实行董事会领导下的校长负责制，使学校举办者与管理（经营）者真正分离。校董会由市教育局、绍兴一中、市教育房产开发公司三方派人员组成，依法制定相关章程，行使校董会职权。文件又称：绍兴一中作为一中分校的举办者，对分校输出管理、品牌及师资，依法享有收益权。由是，绍兴一中分校实行“四独立”管理。7月，许钦彪出任党委书记。胡子诚参加在阿根廷举行的第十七届国际生物奥林匹克竞赛，获得金牌。9月，俞骥获浙江省第十九届“春蚕奖”。10月，查品洋被评为浙江省第八批特级教师，又获浙江省有突出贡献中青年专家称号。11月，王柏根副校长率校庆联络组赴京与在京绍中校友座谈，共商110周年校庆事宜。同月，查品洋、宋建伟、董秋成、赵寅芬、郑益芳通过绍兴市第二批享受正高级待遇评审。12月，本校先后获“浙江省文明单位”、“浙江省绿色学校”、“浙江省学生军训先进单位”荣誉。是年，本校获全国中学生物理竞赛团体优胜奖、全国中学生生物联赛团体优胜奖。许家杰获第十五届全国中学生生物竞赛二等奖。
学校现有班级48个，学生2500余人，教工181人，专任教师167人，其中特级教师4人，教授级高级教师8人，高、中级职称127人，国际中学生奥林匹克竞赛金牌教练2人，全国教育先进工作者和优秀教师3人；浙江省功勋教师、有突出贡献的中青年专家、劳动模范3人，浙江省优秀教师、教坛新秀、名师培养对象10人，浙江省优质课一等奖获得者5人；绍兴市劳动模范2人，绍兴市专业技术拔尖人才4人，绍兴市学科带头人7人，绍兴市级“十佳”教师9人，绍兴市教坛新秀5人，绍兴市名师、名校长培养对象8人，市级优质课一等奖获得者20人，硕士30人（含在读）。
师资高质，教育高效。学校是浙江省学生“航模”传统基地，学生创新发明的优势学校，学生社团活跃学校，“走近名人、走进精典”读书活动倡导学校，校史教育的示范学校，学生向往、家长满意的名牌中学。
学校高考重点上线率稳定在70%左右。最近五年中有50人进入浙江省文、理科前100名，66人考上清华和北大，几乎年年有毕业生进入哈佛、剑桥、耶鲁、麻省理工等世界名校学习。其中03年陈可慧获市理科第一名，04年劳佳琦获市文科第一名，05年石璞成同学考取了英国剑桥大学，06年郦洪柯、俞妍和陈帅等三位同学进入浙江省理科前10名，07年张理由、赵楠、马煜、樊宗琦进入浙江省文理科前10名。
03-07学年中有113人获全国学科竞赛浙江赛区一等奖，有15人代表浙江省参加数学、物理、生物、信息学的全国决赛，3人获全国一等奖，3人入选国家奥林匹克集训队。其中胡子诚同学在阿根廷举行的第十七届国际生物奥林匹克竞赛中荣获金牌。五年中有六次浙江赛区的颁奖大会、2008年第25届全国青少年信息学奥林匹克竞赛在绍兴一中举行。
